Gli insediamenti più antichi rintracciati nell’agro di Montescaglioso sono quattro databili a partire dall’VIII-VII a.c. Il più esteso ed importante per la sua posizione strategica coincide con l’attuale Centro Storico cittadino, gli altri sono stati rintracciati a Difesa S. Biagio, Cozzo Presepe e in contrada Pagliarone.
La ricerca archeologica in queste aree ha rintracciato l’area delle necropoli, con tombe a sarcofago costituite da grosse lastre di calcarenite o a fossa terragna e con grandi tegole di terracotta. I tre abitati decadono con la conquista romana, spingendo le popolazioni ad abbandonare le proprie abitazioni e a rifuggiarsi a Montescaglioso.
Gli indigeni autoctoni appartengono al ceppo Enotrio, popolazioni emigrate verso al penisola attraverso l’Adriatico.
Con l’Ellenizzazione di queste popolazioni, attraverso il contatto con i greci di Metaponto, si assiste a dei profondi cambiamenti nello stile di vita di questa gente, visibile soprattutto nei corredi funerari che presentano vasi tipici del mondo magno-greco: crateri, anfore, pelike etc.
Dal V a.c. si assiste ad un’altra fase di cambiamenti dovuta dall’arrivo dei Lucani, popolazione di stirpe sannitica, che entrano in contrapposizione con i Greci, determinando una serie di conflitti interni, che si concludono con l’arrivo dei Romani.

Il patrimonio archeologico di Montescaglioso è per lo più custodito ed esposto presso le sale del Museo Archeologico “D. Ridola” di Matera. Tra i tesori rintracciati meritano una certa attenzione i corredi aristocratici recuperati nei sotterranei dell’Abbazia benedettina di S. Michele arcangelo sorta su una necropoli di IV-III secolo a.c. Un grosso telamone, invece, è conservato presso il Museo Archeologico di Reggio Calabria, ritrovato nei pressi della Scuola Primaria “Don L. Palazzo” che denota la presenza di un importante edificio pubblico.